Chefchaouen è stata fondata nel 1471, ed era una kasbah (fortezza) di Moulay Ali ibn Rashid al-Alami. I suoi fondatori erano principalmente andalusi, e questo si nota ancora oggi nell'architettura della città. Poggiata su una piccola valle, la città era proibita agli stranieri.
Ciò che rende famosa Chefchaouen sono i suoi muri blu. Non si sa con certezza il motivo per cui vennero inizialmente dipinti di blu: c'è chi ipotizza che sia stato per allontanare le zanzare, o che sia stato un suggerimento degli ebrei che vi fuggirono negli anni '30 del novecento.
Il blu, che simbolizza il cielo e il paradiso, ricollega la città alla sua funzione spirituale, da sempre molto forte.
Un altro aspetto che rende famosa la città riguarda la cannabis: la città ne è la principale produttrice in tutto il Marocco.
