Il teatro venne realizzato nel 1913, con due diversi palchi uno sopra all'altro. Al piano terra c'è l'Elgin Theatre, decorato in modo più semplice in rosso e oro. L'architetto, però, aveva idee più originali in serbo per il Winter Garden, che iniziava dal settimo piano.
L'idea era di portare l'esterno nell'interno, con dipinti a parete raffiguranti piante, tralicci e lampade da giardino. Il soffitto, poi, venne ricoperto di vere foglie secche, e le colonne diventarono tronchi.
Con l'ascesa dell'industria cinematografica, il teatro perse popolarità e negli anni '20 l'Elgin Theatre divenne un cinema, mentre il Winter Garden venne chiuso. Il complesso non ebbe una gran fortuna nei decenni successivi, e negli anni '70 l'edificio divenne famoso perché venivano trasmessi film porno softcore. Nel 1981, però, l'Ontario Heritage Trust acquisì il teatro, e con un budget di 29 milioni di dollari un team di esperti di preservazione rimise in sesto i due teatri, restituendo loro la magnificenza originaria. Il soffitto del Winter Garden venne decorato con 5000 rami di faggio. Ad oggi, l'edificio rimane in attività e rappresenta una preziosa e unica eredità dell'età edoardiana canadese.
Potete ammirare la magnificenza del Winter Garden nelle foto qua sotto.